Deux grands axes se distinguent :

– la synthèse d’analogues de la m-tyrosine,

– la synthèse de dérivés de bioprécurseurs de substances stimulatrices des défenses naturelles de plantes.

La méta-tyrosine est un acide aminé naturel extrait de la fétuque (Festuca rubra L. ssp. Commutata), aux propriétés herbicides. En effet, cette plante élimine les plantes voisines grâce à la m-tyrosine qu’elle synthétise et libère. Cependant, l’extraction de la m-tyrosine nécessitant un coût et un temps conséquents, il était intéressant de pouvoir trouver de nouveaux procédés permettant de produire la m-tyrosine. Par ailleurs, la m-tyrosine étant très hydrosoluble son efficacité est limitée par son élimination par le phénomène de « lessivage » du sol par les eaux de pluie. Nous nous sommes donc intéressés à la synthèse de dérivés halogénés de la m-tyrosine car ces modifications de structure pouvaient laisser penser que les nouvelles molécules seraient moins hydrosolubles tout en conservant leur efficacité herbicide. Les molécules actives synthétisées ont été obtenues par une suite réactionnelle en sept étapes avec de bons rendements partant de matières premières « simples » : des dérivés chlorés ou fluorés du phénol. Les résultats biologiques sont intéressants : en fonction du substituant sur le noyau benzénique la croissance racinaire est inhibée ou stimulée. (Movellan et al. 2012).

Ce projet s’inscrit dans une dynamique d’agriculture durable. Le monde agricole est confronté à des défis contradictoires : produire afin de satisfaire les besoins d’une population croissante, tout en produisant mieux afin de répondre aux attentes sociétales concernant tant l’environnement que la santé. Ainsi, l’usage des intrants phytopharmaceutiques a entraîné une défiance qui impose d’imaginer rapidement des modèles alternatifs. Afin de contrôler les agents phytopathogènes, une voie indirecte s’appuie sur la stimulation des défenses naturelles (SDN) des plantes.

Nous développons une approche novatrice qui consiste à synthétiser des conjugués associant dans leur structure une substance stimulatrice des défenses naturelles des plantes et un nutriment (acide aminé ou le glucose). De façon générale, les molécules actives sont préparées par synthèses multi-étapes plus ou moins longues selon les composés synthétisés. Notre recherche est à rapprocher des études relation structure-activité sur les prodrogues et nos synthèses de composés s’orientent en fonction de leur activité sur les plantes. Les premiers résultats biologiques montrent que notre stratégie de stimulation des défenses des plantes est efficace et que la vectorisation par un L-amino acide est la plus performante (Guichard B. et al., 2022). L’usage de nos produits contribuerait à diminuer le recours aux composés phytopharmaceutiques, réduisant ainsi leur impact sur la santé et l’environnement, tout en répondant à une attente sociétale.

Analogues acide aminé, stimulateur des défenses naturelles des plantes, éliciteurs, bioprécurseurs, vectorisation, biodisponibilité, synthèse multi-étape, synthèse hétérocyclique