Yves Blériot est le coauteur d’un article publié récemment dans la revue Nature Communications.

Yves Blériot est le coauteur d’un article publié récemment dans la revue Nature Communications portant sur un travail réalisé dans l’équipe de Matthieu Sollogoub au sein de l’Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UPMC, Sorbonne Universités/CNRS).

1 sur 7826, précision atomique dans la fonctionnalisation chimique des molécules de cyclodextrines.

Site-selective hexa-hetero-functionalization of a-cyclodextrin an archetypical C6-symmetric concave cycle. DOI : 10.1038/ncomms6354

Nature communications

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1 sur 7826 c’est la sélectivité avec laquelle il est désormais possible de fonctionnaliser chimiquement les molécules de cyclodextrines. C’est un verrou technologique de taille qui vient de sauter et qui ouvre un vaste champ d’applications pour l’utilisation des cyclodextrines, auparavant freinée par leur fonctionnalisation difficile.

Les cyclodextrines sont des « molécules-cage » d’origine naturelle, dérivée de l’amidon, qui présentent une cavité en leur centre pouvant accueillir d’autres molécules, les encapsuler, pour ainsi créer un assemblage supramoléculaire aux propriétés multiples.

Les cyclodextrines ont aujourd’hui d’innombrables applications dans notre vie quotidienne. Elles sont largement utilisées par l’industrie – que ce soit en médecine pour l’encapsulation de médicaments, dans l’agroalimentaire comme exhausteur de goût, en cosmétique ou encore dans la fabrication de textiles intelligents pour fixer des composés actifs (parfums, antibactériens, etc.) – qu’en recherche fondamentale.

Un des grands défis à relever par les chimistes de synthèse consiste en la modification d’une molécule complexe avec une précision atomique. En d’autres termes, sur une molécule, biosourcée de préférence, être capable de choisir un atome précis et de lui ajouter une fonction chimique qui modifie la propriété de la molécule. Grâce à la méthode originale utilisée dite de « débenzylation », il est désormais possible de viser n’importe quel atome sur une face de la cyclodextrine et de le transformer chimiquement.

Au départ, les cyclodextrines sont « lisses » et symétriques car constituées de six unités identiques. Alors qu’il est aisé d’ajouter une nouvelle fonction sur la molécule, cette équipe a montré qu’il est possible d’ajouter une deuxième fonction en contrôlant l’emplacement de celle-ci. Dans cet article dans Nature Communications, l’équipe est parvenue à en ajouter d’autres, encore différentes et ce jusqu’à 6, menant à l’obtention de cyclodextrines avec une sélectivité de 1 sur 7826, ce nombre étant le nombre total de combinaisons de 6 fonctions sur 6 positions. Cette méthode de synthèse de cyclodextrines multifonctionnelles autorise la création de molécules d’une complexité inégalée.

Ce procédé de transformation innovant ouvre ainsi un champ inédit dans l’utilisation de ces molécules naturelles et permet l’accès à la réalisation de nouvelles supramolécules, des édifices complexes porteurs d’une haute densité d’informations.

 

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