L’équipe Synthèse organique a publié un article dans la revue Angewandte Chemie International Edition.

Gem-Difluorocarbadisaccharides : Restoring the exo-Anomeric Effect.

Yves Blériot Equipe Synthèse Organique est le co-auteur d’un article publié le 15 juillet dans la revue Angewandte Chemie International Edition.

Angewandte Chemie

Angewandte Chemie International Edition

Volume 53, Issue 36, pages 9597–9602, September 1, 2014

Le mimétisme moléculaire constitue une part essentielle du développement de médicaments et de sondes moléculaires. Dans le domaine de la glycobiologie, bien que de nombreux glycomimétiques aient été développés ces dernières années, un taux d’échec important a été enregistré au niveau applicatif du fait de l’absence d’effet anomére chez ces analogues. De plus, l’origine des l’effet anomère est encore l’objet de débats scientifiques virulents.

En combinant synthèse chimique, méthodes de RMN et calculs théoriques, il a été possible de restaurer l’effet anomére exercé par d’un acétal en remplaçant un des atomes d’oxygène par un groupe CF2. Ce résultat constitue une avancée significative dans le domaine. D’une part, il démontre l’importance de la composante stéréo-électronique dans l’effet anomére. Par ailleurs, l’analogue CF2 adopte la conformation d’un glycoside naturel, ce qui pourrait ouvrir de nouvelles voies pour la conception de médicaments à base de sucre.

Référence

Article first published online : 15 JUL 2014

Xu, B., Unione, L., Sardinha, J., Wu, S., Ethève-Quelquejeu, M., Pilar Rauter, A., Blériot, Y., Zhang, Y., Martín-Santamaría, S., Díaz, D., Jiménez-Barbero, J. and Sollogoub, M. (2014), gem-Difluorocarbadisaccharides : Restoring the exo-Anomeric Effect. Angew. Chem. Int. Ed., 53 : 9597–9602

DOI : 10.1002/anie.201405008

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