Síntese Orgânica A equipe publicou um artigo na revista Angewandte Chemie International Edition.

 

Gem-Difluorocarbadisaccharides : Restoring the exo-Anomeric Effect.

Yves Blériot Equipe Síntese Orgânica é o co-autor de um artigo publicado 15 julho na revista Angewandte Chemie International Edition.

Angewandte Chemie

Angewandte Chemie International Edition

Volume 53, Issue 36, pages 9597–9602, September 1, 2014

Sumário Executivo:

Mimetismo molecular é uma parte essencial do desenvolvimento de medicamentos e sondas moleculares. No campo da glicobiologia, embora muitos glycomimetics têm sido desenvolvidos nos últimos anos, uma taxa de falha significativa foi registada ao nível da aplicação por causa da falta de efeito anomérico nestes análogos. Além disso, a origem do efeito anomérico é ainda debate científico quente.

Através da combinação de síntese química, métodos de RMN e de cálculos teóricos, foi possível para restaurar o efeito anomérico exercida por um acetal por substituição de um dos átomos de oxigénio por um grupo CF2. Este resultado representa um avanço significativo no campo. Por um lado, ela demonstra a importância do componente estéreo-electrónicos no efeito anomérico. Além disso, CF2 semelhante adopta a conformação de um glicosido natural, o que poderia abrir novas vias para a concepção de fármacos à base de açúcar.


Referência

Xu, B., Unione, L., Sardinha, J., Wu, S., Ethève-Quelquejeu, M., Pilar Rauter, A., Blériot, Y., Zhang, Y., Martín-Santamaría, S., Díaz, D., Jiménez-Barbero, J. and Sollogoub, M. (2014), gem-Difluorocarbadisaccharides : Restoring the exo-Anomeric Effect. Angew. Chem. Int. Ed., 53 : 9597–9602

DOI : 10.1002/anie.201405008

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