Síntesis orgánica El equipo publicó un artículo en la revista Angewandte Chemie International Edition.

Gem-Difluorocarbadisaccharides : Restoring the exo-Anomeric Effect.

Yves Blériot Equipo Síntesis orgánica es el coautor de un artículo publicado el 15 de julio en la revista Angewandte Chemie International Edition. Angewandte Chemie

Angewandte Chemie International Edition

Volume 53, Issue 36, pages 9597–9602, September 1, 2014

El mimetismo molecular es una parte esencial del desarrollo de medicamentos y sondas moleculares. En el campo de la glicobiología, aunque muchos glicomiméticos se han desarrollado en los últimos años, una tasa de fracaso se registró significativa en el nivel de aplicación debido a la falta de efecto anomérico en estos análogos. Además, el origen del efecto anomérico es aún debate científico con vehemencia. Mediante la combinación de síntesis química, métodos de RMN y cálculos teóricos, fue posible restablecer el efecto anomérico ejercida por un acetal mediante la sustitución de uno de los átomos de oxígeno por un grupo CF2. Este resultado representa un avance significativo en el campo. Por un lado, se demuestra la importancia del componente estéreo-electrónico en el efecto anomérico. Además, CF2 similares adopta la conformación de un glucósido natural, lo que podría abrir nuevas vías para el diseño de fármacos a base de azúcar.

Referencia :

Xu, B., Unione, L., Sardinha, J., Wu, S., Ethève-Quelquejeu, M., Pilar Rauter, A., Blériot, Y., Zhang, Y., Martín-Santamaría, S., Díaz, D., Jiménez-Barbero, J. and Sollogoub, M. (2014), gem-Difluorocarbadisaccharides : Restoring the exo-Anomeric Effect. Angew. Chem. Int. Ed., 53 : 9597–9602

DOI : 10.1002/anie.201405008

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