Responsable : Sébastien PAPOT
Coresponsable : Sébastien THIBAUDEAU
L’équipe « Synthèse Organique » est spécialisée dans l’étude de la réactivité de composés organiques et la synthèse multi-étapes de molécules à haute valeur ajoutée.
Elle possède un savoir-faire dans :
- la synthèse multi-étapes de molécules organiques complexes
- la connaissance des mécanismes réactionnels mis en jeu dans ces transformations
- la caractérisation spectroscopique et l’élucidation structurale de composés organiques
- la fonctionnalisation chimique de produits naturels
- l’extraction et valorisation de composés naturels bioactifs
Thèmes de recherche
Cette équipe développe des compétences uniques déclinées selon trois axes de recherche originaux :
Glycochimie
La chimie des sucres ou glycochimie consiste à coupler et/ou fonctionnaliser les sucres pour générer des analogues ou des glycoconjugués. C’est un domaine en plein essor. En effet, les sucres sont des synthons organiques naturels, disponibles et peu coûteux possédant plusieurs centres stéréogènes. Leur transformation à l’aide de simples réactions chimiques permet d’accéder rapidement à des composés chiraux complexes. De plus, du fait de la mise en évidence du rôle des sucres dans un nombre croissant de phénomènes biochimiques, cette famille de molécules suscite un intérêt grandissant de la part des chimistes et biologistes pour mieux comprendre leur rôle biologique et accéder à des molécules d’intérêt thérapeutique dérivées de sucres.
Dans ce cadre, cet axe s’intéresse plus particulièrement à :
- la synthèse de mimes de sucres (iminosucres, sucres contraints) pour des applications thérapeutiques et mécanistiques
- la synthèse d’oligosaccharides et de glycoconjugués à visée thérapeutique
- la synthèse de cyclodextrines modifiées pour générer de nouveaux objets issus de la biomasse possédant des propriétés de catalyse et de reconnaissance moléculaire
- la synthèse et l’élucidation structurale de produits naturels à partir du pool chiral des sucres
Synthèse en milieu superacide
L’utilisation des milieux superacides en synthèse organique est une thématique originale en France et très peu développée dans le monde. L’originalité de cette recherche repose sur la capacité d’effectuer la polyprotonation de molécules organiques dans ces milieux, comportement singulier par rapport aux milieux acides classiques. La polyprotonation des substrats permet d’accéder à des réactifs ou à des intermédiaires réactionnels polycationiques appelés superélectrophiles, et de développer de nouvelles méthodologies de synthèse organique n’ayant pas leur équivalent en chimie organique « classique ».
Les recherches développées actuellement par le groupe superacide s’articulent autour des thématiques suivantes :
- Nouvelles méthodes de synthèse de composés fluorés
- Fonctionnalisation de liaisons non activées
- Synthèse de composés azotés (fluorés) à activité biologique
Systèmes moléculaires programmés
La conception de systèmes moléculaires composés d’unités distinctes, qui se coordonnent pour réaliser une tâche complexe, représente un défi de taille en chimie organique. De tels systèmes incluent, au sein même de leur structure, un programme qui va déterminer leur comportement en interaction avec le milieu extérieur. Dans ce cadre, notre groupe développe plusieurs thèmes de recherche :
- la conception de systèmes moléculaires programmés pour le ciblage thérapeutique d’agent anticancéreux
- le développement de machines moléculaires artificielles
- l’étude de systèmes constitués d’un réseau de molécules
Domaines d’application
- Thérapeutique (cancérologie, épigénétique, maladies orphelines)
- Reconnaissance moléculaire (ionophores, rotaxanes)
- Vectorisation
- Chimie verte
